Zum Auftakt der Kooperation mit Premiere wird die Auslosung zur ersten Hauptrunde des DFB-Pokals der Männer 2008/09 (7. bis 10. August) am Sonntag ab 16.30 Uhr live bei dem Pay-TV-Sender übertragen. Als „Glücksfee“ ist dabei Steffi Jones,Gäste der Auslosung sind zudem DFB-Sportdirektor Matthias Sammer und DFB-Generalsekretär Wolfgang Niersbach. Alle weiteren Runden des kommenden Wettbewerbs werden wie gewohnt im Wechsel von ARD und ZDF übertragen.
Bei der Auslosung zur ersten Runde wird aus zwei Töpfen gelost. Den einen Topf bilden die 18 Bundesligisten der abgelaufenen Saison sowie die 14 bestplatzierten Vereine der abgelaufenen Saison der 2. Bundesliga.
Den anderen Topf bilden die vier Absteiger der abgelaufenen Saison der 2. Bundesliga, die jeweils Erst- und Zweitplatzierten der abgelaufenen Spielzeit in den Regionalligen Süd und Nord sowie 24 Amateur-Klubs der Saison 2007/2008. Diese 32 Vereine haben automatisch Heimrecht.
Darüber hinaus befinden sich neun Oberligisten, elf Regionalligisten, sechs Drittligisten neben den vier Zweitligaaufsteigern im zweiten Lostopf.
Folgende 24 Amateur-Klubs der abgelaufenen Saison haben sich über den Verbandspokal der Landesverbände für den DFB-Pokal 2008/2009 qualifiziert:
Spvgg Ansbach, SV Babelsberg 03, ASV Bergedorf 85, Tennis Borussia Berlin, VfB Fichte Bielefeld, Chemnitzer FC, SV Darmstadt 98, ASV Durlach, Rot-Weiß Erfurt, Rot-Weiss Essen, Hallescher FC, 1. FC Heidenheim, FC 08 Homburg, Holstein Kiel, FC Hansa Lüneburg, SC Preußen Münster, TSG Neustrelitz, SV Niederauerbach, Eintracht Nordhorn, FC Oberneuland, SC Pfullendorf, Eintracht Trier, SpVgg Unterhaching, FC Wegberg-Beeck.
Die zweite Hauptrunde wird am 23./24. September 2008 ausgespielt, ehe am 27./28. Januar 2009 das Achtelfinale steigt. Die weiteren Termine: Viertelfinale am 3./4. März 2009, Halbfinale am 21./22. April 2009, Finale am 30. Mai 2009 in Berlin.